Acid picric: structura, sinteza, proprietățile și utilizările

Acidul picric este un compus chimic organic puternic nitrat, al cărui nume IUPAC este 2, 4, 6-trinitrofenol. Formula sa moleculară este C6H2 (N02) 3OH. Este un fenol foarte acid și poate fi găsit ca picrat de sodiu, amoniu sau potasiu; adică, în forma sa ionică C6H2 (NO2) 3 ONa.

Este un solid cu un gust puternic de amar, și de aici derivă numele său, din cuvântul grecesc "prikos", ceea ce înseamnă amar. Se găsește sub formă de cristale galbene umede. Uscarea sau deshidratarea sa este periculoasă, deoarece crește proprietățile instabile care o fac explozivă.

Mai sus este molecula de acid picric. În imagine, este dificil să recunoaștem legăturile și atomii, deoarece aceasta corespunde reprezentării suprafeței lui Van der Waals. Structura moleculară este discutată mai detaliat în secțiunea următoare.

Din acidul picric sunt sintetizați anumiți compuși intermediari, câteva săruri picrate și complecși de acid picric.

Acidul picric este utilizat ca bază pentru sinteza coloranților permanenți de culoare galbenă. Unii patologi și cercetători o utilizează în fixarea sau colorarea secțiunilor de țesut și a altor procese imunohistochimice.

Este foarte util în prepararea produselor farmaceutice. În plus, este utilizat în fabricarea de chibrituri sau chibrituri și explozivi. De asemenea, se utilizează pentru gravarea metalelor, pentru realizarea sticlei colorate și pentru determinarea colorimetrică a parametrilor biologici, cum ar fi creatinina.

Pe de altă parte, acidul picric este iritant când vine în contact cu pielea, cu mucoasa respiratorie, oculară și digestivă. În plus față de rănirea pielii, poate afecta grav rinichii, sângele și ficatul, printre alte organe.

structură

În imaginea superioară, toate legăturile și structura însăși a moleculei de acid picric sunt prezentate mai detaliat. Se compune dintr-un fenol cu ​​trei substituenți nitro.

Se poate observa că în grupurile NO2 atomul de azot are o încărcătură parțială pozitivă și, prin urmare, cererea de densitate electronică a împrejurimilor. Dar, inelul aromatic atrage, de asemenea, electronii la sine, iar inainte de cele trei NO 2 se sfarseste prin a da o parte din propria densitate electronica.

Ca o consecință a acestui fapt, oxigenul grupului OH tinde mai mult să împartă una dintre perechile sale electronice libere pentru a furniza deficiența electronică suferită de inel; și prin aceasta se formează legătura C = O + -H. Această sarcină parțială parțială pe oxigen slăbește legătura OH și crește aciditatea; adică, hidrogenul va fi eliberat, H +.

Acid fenol

Din acest motiv, acest compus este un acid extrem de puternic (și reactiv), chiar mai mult decât acidul acetic în sine. Cu toate acestea, compusul este într-adevăr un fenol a cărui aciditate depășește cea a celorlalte fenoli; datorită, așa cum am menționat deja, substituenților NO2.

Prin urmare, deoarece este un fenol, grupul OH are prioritate și direcționează enumerarea în structură. Cele trei NO2 sunt localizate în atomii de carbon 2, 4 și 6 ai inelului aromatic în raport cu OH. De aici rezultă nomenclatorul IUPAC pentru acest compus: 2, 4, 6-Trinitrophenol (TNP, pentru acronimul său în limba engleză).

Dacă grupurile NO2 nu sunt prezente sau dacă există un număr mai mic de ele în inel, legătura OH ar slăbi mai puțin și, prin urmare, compusul ar avea o aciditate mai scăzută.

Structura cristalului

Moleculele de acid picric sunt ordonate astfel încât să favorizeze interacțiunile lor intermoleculare; fie pentru formarea legăturilor de hidrogen între grupările OH și NO2, forțele dipol-dipol, fie repulsiile electrostatice dintre regiunile deficitare ale electronilor.

Ar fi de așteptat ca grupurile de NO 2 să se opună reciproc și să se orienteze spre inelele aromatice învecinate. De asemenea, inelele nu au putut fi aliniate unul peste celălalt printr-o creștere a repulsiilor electrostatice.

Produs din toate aceste interacțiuni, acidul picric reușește să formeze o rețea tridimensională care definește un cristal; a căror unitate de celule corespunde unui sistem de cristal de tip ortorombic.

sinteză

Inițial s-a sintetizat din compuși naturali, cum ar fi derivații cornului animal, rășinile naturale, printre altele. Din 1841, fenolul a fost folosit ca precursor al acidului picric, urmând mai multe căi sau prin diferite procedee chimice.

După cum sa spus deja, acesta este unul dintre fenolii cei mai acide. Pentru a se sintetiza, este necesar mai întâi ca fenolul să sufere un proces de sulfonare urmat de o procedură de nitrare.

Sulfonarea fenolului anhidru se efectuează prin tratarea fenolului cu acid sulfuric fuming, cu substituții electrofile aromatice ale lui H cu grupări sulfonate, S03H, în poziția-oro și-pentru gruparea OH.

La acest produs, acid 2, 4-fenoldisulfonic, se efectuează procesul de nitrare, tratându-l cu acid azotic concentrat. Procedând astfel, cele două grupări SO3H sunt înlocuite cu grupele nitro, N02 și o treime intră în poziția nitro. Următoarea ecuație chimică ilustrează acest lucru:

Nitrare directă a fenolului

Procesul de nitrare a fenolului nu poate fi efectuat direct, deoarece sunt generate gudroane cu greutate moleculară mare. Această metodă de sinteză necesită un control foarte atent al temperaturii, deoarece este foarte exotermic:

Acidul picric poate fi obținut prin nitrarea directă a 2, 4-dinitrofenolului cu acidul azotic.

O altă formă de sinteză este tratarea benzenului cu acid azotic și azotat de mercur.

Proprietăți fizice și chimice

Greutate moleculară

229, 104 g / mol.

Aspect fizic

Masă galbenă sau suspensie de cristale umede.

miros

Este inodor.

aromă

Este foarte amar.

Punctul de topire

122, 5 ° C

Punct de fierbere

300 ° C Dar, când se topește, explodează.

densitate

1, 77 g / ml.

solubilitate

Este un compus moderat solubil în apă. Acest lucru se datorează faptului că grupurile lor OH și NO2 pot interacționa cu moleculele de apă prin legături de hidrogen; deși inelul aromatic este hidrofob și prin urmare solubilitatea sa este afectată.

corozivitate

Acidul picric este corosiv în general la metale, cu excepția staniu și aluminiu.

pKa

0, 38. Este un acid organic puternic.

variabilitate

Acidul picric se caracterizează prin proprietățile sale instabile. Acesta reprezintă un risc pentru mediu, este instabil, exploziv și toxic.

Ar trebui să fie depozitat bine închis pentru a evita deshidratarea, deoarece acidul picric este foarte exploziv dacă este lăsat să se usuce. Trebuie să fii foarte atent cu forma sa anhidră, deoarece este foarte sensibil la frecare, șoc și căldură.

Acidul picric trebuie depozitat în locuri ventilate și răcoroase, departe de materialele oxidabile. Este iritant pentru piele și mucoase, nu trebuie ingerat și este toxic pentru organism.

aplicații

Acidul picric a fost utilizat pe scară largă în cercetare, chimie, industrie și militare.

cercetare

Când este utilizat ca fixativ al celulelor și țesuturilor, îmbunătățește rezultatele colorării acestora cu coloranți acide. Se întâmplă cu metodele de colorare a tricromului. După fixarea țesutului cu formalină, se recomandă o nouă fixare cu acid picric.

În acest fel este garantată o colorare intensă și foarte luminată a țesuturilor. Rezultatele bune nu se obțin cu coloranții de bază. Cu toate acestea, trebuie luate măsuri de precauție, deoarece acidul picric poate hidroliza ADN-ul dacă este lăsat prea mult timp.

Chimie organică

-În chimie organică se utilizează picrați alcalini pentru a face identificarea și analiza diferitelor substanțe.

- Se folosește în chimia analitică a metalelor.

- În laboratoarele clinice se utilizează la determinarea nivelurilor serice și ale creatininei urinare.

- De asemenea, a fost utilizat în unele dintre reactivii utilizați pentru analiza nivelurilor de glucoză.

În industrie

- La nivelul industriei fotografice, acidul picric a fost utilizat ca un sensibilizant în emulsiile fotograficice. A fost parte a dezvoltării unor produse precum pesticide, insecticide puternice, printre altele.

- Acidul picric este utilizat pentru a sintetiza alți compuși chimici intermediari, cum ar fi cloropicrinul și acidul picricic, de exemplu. Din acești compuși s-au dezvoltat câteva medicamente și coloranți pentru industria de pielărie.

- Acidul picric a ajuns să fie utilizat în tratamentul arsurilor, ca o condiție antiseptică și alte condiții, înainte de a se evidenția toxicitatea.

-Component important pentru natura sa explozivă în dezvoltarea chibriturilor și a bateriilor.

Aplicații militare

- Prin explozivitatea ridicată a acidului picric, a fost folosită în plantele militare de arme militare.

Acidul picric presat și topit a fost folosit în artilerie, în grenade, bombe și mine.

Sarea de amoniu a acidului picric a fost folosită ca un explozibil, este foarte puternică, dar mai puțin stabilă decât TNT. Pentru o vreme a fost folosit ca o componentă a combustibilului rachetelor.

toxicitate

Sa dovedit a fi foarte toxic pentru organismul uman și, în general, pentru toate ființele vii.

Se recomandă evitarea inhalării și ingerării sale, datorită toxicității orale acute. De asemenea, provoacă mutații în microorganisme. Are efecte toxice asupra animalelor sălbatice, a mamiferelor și a mediului în general.